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맥머리의 유기화학2

[유기화학] 5장 알켄(Alkene): 유도효과와 하이퍼콘쥬게이션 및 탄소양이온 자리옮김 5장 알켄(Alkene): 유도효과와 하이퍼콘쥬게이션 및 탄소 양이온 자리옮김 5.1 탄소 양이온의 구조와 안정성 알켄의 친전자성 첨가 반응으로 인하여 반응 과정이 일어나는 과정 중, 탄소 양이온은 알킬기가 치환되어 있는 개수에 따라서 다음과 같이 4가지가 생성될 수 있습니다. 형성된 탄소양이온은 해리 엔탈피 자료를 통하여, 위와 같이 알킬기가 많이 치환되어 있을수록 안정합니다. 그렇다면 어떠한 이유로 알킬기가 많이 치환되어 있을수록 더욱 안정할 것일까? 이는 유도 효과와 하이퍼콘쥬게이션이라는 2가지의 이유로 설명될 수 있습니다. 1. 유도 효과 유도 효과: 치환되어 있는 알킬기의 수가 많으면 많을수록, 탄소 양이온을 향하여 전자밀도가 더욱 많이 이동하게 되고, 이에 따라서 탄소 양이온의 안정성이 증가한.. 2022. 3. 3.
[유기화학] 4장 알켄(Alkene): 친전자성 첨가 반응과 마르코프니코프 규칙 4장 알켄(Alkene): 친전자성 첨가 반응과 마르코프니코프 규칙 4.1 알켄의 친전자성 첨가 반응 알켄은 파이결합으로 인하여 아래 그림에서 빨간 부분으로 표시된 것과 같이 전자밀도가 매우 높습니다. 이러한 높은 전자밀도로 인하여 알켄은 반응성이 높아져 친전자성 첨가 반응에 참여하게 됩니다. 알켄의 친전자성 첨가 반응은 기본적으로 다음 순서의 메커니즘을 통해 일어납니다. 단계 1. HBr에서 전기 음성도가 높은 Br에 의하여 부분적으로 양전하를 띠는 H가 파이전자에 의하여 공격을 받아 새로운 C-H 결합을 형성한다. 이 반응에 의하여 HBr의 결합을 형성하고 있던 2개의 전자가 Br로 이동하여 Br 음이온을 형성한다. 단계 2. Br 음이온이 +전하를 띠고 있는 탄소 원자에 전자쌍을 줌으로써 새로운 C.. 2022. 3. 3.