유기화학9 [유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 4 (산화: 에폭시화 반응, 가오존 분해 반응) 6.6 알켄의 산화: 에폭시화 반응 산화 반응: 탄소와 전기 음성도가 큰 원자(예컨대 산소, 질소 등) 사이에 결합이 형성되거나, 탄소와 전기 음성도가 더 작은 원자(예컨대 수소 원자) 사이의 결합이 절단되어서 전자 밀도가 감소하는 반응을 말한다. 유기화학에서는 알켄의 산화반응 중 하나로서 에폭시화 반응이 있다. 에폭시화 반응: 에폭사이드(epoxide)를 형성하는 반응으로, 에폭사이드란 삼원자 고리에 산소 원자가 하나 있는 고리형 에터를 말한다. 이때 에폭시화 반응의 시약으로서 과산화물인 mCPBA(meta-Chloroperoxybenzoic acid)가 사용될 수 있는데, 이러한 알켄과 과산소물의 산화반응은 중간체 없이 아래와 같은 한 단계의 메커니즘을 통하여 진행된다. 반응이 일어날 때, 상기한 바.. 2022. 3. 13. [유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 3 (환원: 수소화 반응) 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 3 (환원: 수소화 반응) 6.5 알켄의 환원: 수소화 반응 환원 반응: 탄소와 전기 음성도가 낮은 원자(예컨대 수소 원자) 사이에 결합이 형성되거나, 탄소와 전기 음성도가 더 높은 원자(예컨대 산소, 질소 등) 사이의 결합이 절단되어서 전자 밀도가 증가하는 반응을 말한다. → 유기화학에서 환원 반응으로써, 종종 알켄에 촉매(Pd 또는 PtO2)를 이용하여 수소원자(H)를 도입하는 반응을 이용하는데 이를 '수소화 반응'이라고 합니다. ・ 알켄의 수소화 반응 메커니즘 아래에 나타난 메커니즘 모식도와 같이, 1) 알켄의 수소화 반응은 촉매의 표면에 H2가 흡수되면서 시작됩니다. 이후, 2) 금속의 비어있는 오비탈이 알켄의 채워진 p오비탈과 상호작용을 하여 알켄과 .. 2022. 3. 12. [유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 2 (수소 붕소 첨가 반응) 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 2 (수소 붕소 첨가 반응) 6.4 알켄의 수화: 수소 붕소 첨가 반응에 의한 H2O 첨가 이전 글에서는 알켄의 수화반응으로서, 1) 강산 및 고온 조건에서 일어나는 수화반응 2) Hg(OAc)2를 이용한 옥시 수은 첨가 반응 총 두 가지 반응을 소개해 드렸었습니다. 이번 글에서는 알켄에 BH3를 이용하여 -OH 기를 도입하는 수화반응을 소개해 드리겠습니다. 우선 기본적으로 BH3는 아래 그림에 나타난 것과 같이 최외각 전자를 6개만 갖고 있어 비어있는 p 오비탈이 존재합니다. 따라서 BH3는 반응성이 커서 THF 용매 하에서는 산소로부터 전자쌍을 받아 안정한 BH3-THF 착물을 형성되어 이러한 형태로 사용됩니다. · 알켄의 수소 붕소 첨가 반응 메커니즘 알.. 2022. 3. 11. [유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 1 (수화 반응, X2 첨가, 옥시 수은 첨가 반응) -6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 1 (수화 반응, X2 첨가, 옥시 수은 첨가 반응) 6.1 알켄 제조: 제거 반응 알켄은 이중결합을 갖는 탄소화합물로서 제거 반응(탈수 반응 및 할로겐화수소 이탈 반응)을 통하여 합성할 수 있습니다. 탈수 반응: 위의 예시와 같이 알켄을 생성하는 제거 반응의 한 종류로써 탈수 반응이 있습니다. 이는 H2SO4(황산)와 같이 강한 산을 첨가해서 일어나는 반응인데, -OH기가 H2O 형태로 제거되면서 이중결합이 형성되는 반응이기 때문에 이를 탈수 반응이라고 합니다. 할로겐화 수소 이탈 반응: 탈수 반응 뿐만 아니라 위의 예시와 같이 할로겐(X)이 제거되면서 알켄이 생성될 수도 있습니다. 이 반응은 강한 염기(B-)와의 반응에 의해 이탈된 할로겐 음이온(X-)이.. 2022. 3. 11. [유기화학] 5장 알켄(Alkene): 유도효과와 하이퍼콘쥬게이션 및 탄소양이온 자리옮김 5장 알켄(Alkene): 유도효과와 하이퍼콘쥬게이션 및 탄소 양이온 자리옮김 5.1 탄소 양이온의 구조와 안정성 알켄의 친전자성 첨가 반응으로 인하여 반응 과정이 일어나는 과정 중, 탄소 양이온은 알킬기가 치환되어 있는 개수에 따라서 다음과 같이 4가지가 생성될 수 있습니다. 형성된 탄소양이온은 해리 엔탈피 자료를 통하여, 위와 같이 알킬기가 많이 치환되어 있을수록 안정합니다. 그렇다면 어떠한 이유로 알킬기가 많이 치환되어 있을수록 더욱 안정할 것일까? 이는 유도 효과와 하이퍼콘쥬게이션이라는 2가지의 이유로 설명될 수 있습니다. 1. 유도 효과 유도 효과: 치환되어 있는 알킬기의 수가 많으면 많을수록, 탄소 양이온을 향하여 전자밀도가 더욱 많이 이동하게 되고, 이에 따라서 탄소 양이온의 안정성이 증가한.. 2022. 3. 3. [유기화학] 4장 알켄(Alkene): 친전자성 첨가 반응과 마르코프니코프 규칙 4장 알켄(Alkene): 친전자성 첨가 반응과 마르코프니코프 규칙 4.1 알켄의 친전자성 첨가 반응 알켄은 파이결합으로 인하여 아래 그림에서 빨간 부분으로 표시된 것과 같이 전자밀도가 매우 높습니다. 이러한 높은 전자밀도로 인하여 알켄은 반응성이 높아져 친전자성 첨가 반응에 참여하게 됩니다. 알켄의 친전자성 첨가 반응은 기본적으로 다음 순서의 메커니즘을 통해 일어납니다. 단계 1. HBr에서 전기 음성도가 높은 Br에 의하여 부분적으로 양전하를 띠는 H가 파이전자에 의하여 공격을 받아 새로운 C-H 결합을 형성한다. 이 반응에 의하여 HBr의 결합을 형성하고 있던 2개의 전자가 Br로 이동하여 Br 음이온을 형성한다. 단계 2. Br 음이온이 +전하를 띠고 있는 탄소 원자에 전자쌍을 줌으로써 새로운 C.. 2022. 3. 3. 이전 1 2 다음
