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맥머리 유기화학4

[유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 4 (산화: 에폭시화 반응, 가오존 분해 반응) 6.6 알켄의 산화: 에폭시화 반응 산화 반응: 탄소와 전기 음성도가 큰 원자(예컨대 산소, 질소 등) 사이에 결합이 형성되거나, 탄소와 전기 음성도가 더 작은 원자(예컨대 수소 원자) 사이의 결합이 절단되어서 전자 밀도가 감소하는 반응을 말한다. 유기화학에서는 알켄의 산화반응 중 하나로서 에폭시화 반응이 있다. 에폭시화 반응: 에폭사이드(epoxide)를 형성하는 반응으로, 에폭사이드란 삼원자 고리에 산소 원자가 하나 있는 고리형 에터를 말한다. 이때 에폭시화 반응의 시약으로서 과산화물인 mCPBA(meta-Chloroperoxybenzoic acid)가 사용될 수 있는데, 이러한 알켄과 과산소물의 산화반응은 중간체 없이 아래와 같은 한 단계의 메커니즘을 통하여 진행된다. 반응이 일어날 때, 상기한 바.. 2022. 3. 13.
[유기화학] 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 3 (환원: 수소화 반응) 6장 알켄(Alkene): 반응 및 합성 - 3 (환원: 수소화 반응) 6.5 알켄의 환원: 수소화 반응 환원 반응: 탄소와 전기 음성도가 낮은 원자(예컨대 수소 원자) 사이에 결합이 형성되거나, 탄소와 전기 음성도가 더 높은 원자(예컨대 산소, 질소 등) 사이의 결합이 절단되어서 전자 밀도가 증가하는 반응을 말한다. → 유기화학에서 환원 반응으로써, 종종 알켄에 촉매(Pd 또는 PtO2)를 이용하여 수소원자(H)를 도입하는 반응을 이용하는데 이를 '수소화 반응'이라고 합니다. ・ 알켄의 수소화 반응 메커니즘 아래에 나타난 메커니즘 모식도와 같이, 1) 알켄의 수소화 반응은 촉매의 표면에 H2가 흡수되면서 시작됩니다. 이후, 2) 금속의 비어있는 오비탈이 알켄의 채워진 p오비탈과 상호작용을 하여 알켄과 .. 2022. 3. 12.
[유기화학] 2장 사이클로알케인과 입체화학 및 명명법 2장 사이클로알케인과 입체화학 및 명명법 2.1 사이클로알케인의 명명법 사이클로알케인: 사이클로알케인이란 포화된 탄화수소 화합물로서, 사슬이 아닌 고리를 갖는 화합물을 말합니다. 명명법 원칙 1. 모체를 찾는다. → 고리의 탄소 원자 수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소 수를 센다. 만약 고리의 탄소 수가 더 많으면 모체는 고리가 되며, 사슬의 탄소 수가 더 많으면 모체는 사슬이 된다. 위와 같은 구조의 화합물의 경우, 고리는 탄소 수가 5개이지만 치환기는 탄소 수가 1개이므로 고리가 모체가 되어 cyclopentane이 모체가 된다. 하지만 위의 경우, 고리는 탄소 수가 3개인 반면, 치환기는 탄소 수가 4개이므로 사슬이 모체가 된다. 2. 치환기들에 번호를 붙이고, 이름을 쓴다. → 치환기가 2개 이상인.. 2022. 3. 1.
[유기화학] 1장 알케인과 기초개념 및 기본적인 명명법 1장 알케인과 기초개념 및 기본적인 명명법 1.1 알케인 알케인이란 수 개의 탄소-탄소 단일 결합에 의하여 형성된 탄소 골격을 이루는 기본적인 화합물을 말합니다. 알케인은 비교적인 반응성이 낮지만, 이중결합을 갖는 화합물과 비교하여 자유로운 회전이 가능하여 기본적인 3차원 구조를 설명하는데 용이하다. 1.2 작용기 화합물을 계열별로 분류가 가능하도록 만들어 주는 구조적인 특징을 작용기라고 합니다. 각각의 화합물들은 구조나 원소의 비율이 달라도, 작용기가 동일하면 유사한 물성을 가지며 유사한 반응에 참여하게 됩니다. 즉, 모든 유기 분자의 화학은 크기나 복잡성에 무관하게 그 분자들이 가진 작용기에 의해 결정됩니다. 1.3 이성질체 이성질체: 만일 어떠한 화합물이 있는데, 이 화합물과 동일한 분자식을 가지고.. 2022. 2. 28.