[유기화학] 2장 사이클로알케인과 입체화학 및 명명법

2장 사이클로알케인과 입체화학 및 명명법

2.1 사이클로알케인의 명명법

사이클로알케인: 사이클로알케인이란 포화된 탄화수소 화합물로서, 사슬이 아닌 고리를 갖는 화합물을 말합니다.

 

명명법 원칙

1. 모체를 찾는다. 

 

→ 고리의 탄소 원자 수와 가장 큰 치환기 사슬의 탄소 수를 센다. 만약 고리의 탄소 수가 더 많으면 모체는 고리가 되며, 사슬의 탄소 수가 더 많으면 모체는 사슬이 된다. 

 

Methylcyclopentane 구조

  위와 같은 구조의 화합물의 경우, 고리는 탄소 수가 5개이지만 치환기는 탄소 수가 1개이므로 고리가 모체가 되어 cyclopentane이 모체가 된다.

 

 

1-Cyclopropylbutane 구조

  하지만 위의 경우, 고리는 탄소 수가 3개인 반면, 치환기는 탄소 수가 4개이므로 사슬이 모체가 된다.

 

 

 

2. 치환기들에 번호를 붙이고, 이름을 쓴다.

 

→ 치환기가 2개 이상인 경우, 모체에 번호를 배정할 때 치환기에 배정되는 탄소원자의 번호가 가능한 한 낮도록 한다.

 

1,3-Dimethylcyclohexane 구조

  예를 들어 위와 같은 화합물의 경우, '1,5-Dimethylcycohexane'과 '1,3-Dimethylcyclohexane' 모두 가능하지만, 후자의 경우가 숫자가 3으로서 5보다 작으므로 '1,3-Dimethylcyclohexane'이 옳다.

 

 

 

 

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2.2 사이클로알케인의 cis-trans 이성질현상

  사슬알케인의 경우 다음과 같이 자유로운 회전이 가능하는 특징이 있습니다.

사슬형 알케인의 rotation

 

 

  그러나 고리형 알케인의 경우, 고리로 인하여 자유로운 움직임이 불가능하므로 이성질 현상이 가능하다는 특징이 있습니다.

cis형과 trans형 고리알케인

→ 이 때 cis는 치환기가 동일한 방향에 있음을 의미하며, trans란 치환기가 서로 반대방향으로 엇갈려있음을 의미한다.

 

 

 

 

 

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2.3 Cyclohexane에서 축방향 및 적도 방향 결합

  Cyclohexane에서 의자 형태는 많은 중요성을 갖는다. Cyclohexane은 형태를 바꿈으로써 안정화 정도를 바꿀 수 있으며, 반응에도 영향을 준다.

 

trans-1,2-dimethylcyclohexane의 가능한 구조

  전자의 그림과 같이 Cyclohexane은 치환기를 수직으로 가질 수 있으며, 고리 뒤집기를 통해 후자의 그림처럼 수평으로도 가질 수 있습니다. 

  일반적으로 Cyclohexane에 있어 수직의 치환기는 불안정하며, 수평의 치환기는 안정하다는 특징이 있어, 대부분 오른쪽 구조의 형태로 존재하게 됩니다.