[유기화학] 3장 알켄(Alkene)의 불포화도 및 명명법

3장 알켄(Alkene)의 불포화도 및 명명법

3.1 불포화도 계산

  알케인과 같은 포화탄화수소와 달리 알켄은 더 적은 수의 수소를 갖고 있다. 따라서 이를 불포화되어 있다고 말합니다.

 

  불포화도: 불포화도란 화합물이 얼마나 불포화되어 있는지를 나타내는 지표로서 분자식을 통해 구할 수 있으며, 불포화도 공식은 다음과 같습니다.

 

불포화도 계산 공식

 

 

예제) 다음 화합물의 불포화도를 구하시오

C20H32ClN

 

풀이: 이 화합물의 분자식은 C20H32ClN이므로 위의 공식에 대입해보면 (2*20+2+1-32-1)/2로 답은 '5'이다.

 

 

 

 

 

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3.2 알켄의 명명법

  기본적으로 알케인이 -ane로 끝나는 것과 달리, 알켄은 -ene로 끝납니다. 그리고 다음 아래의 순서를 따라 알켄을 명명합니다.

 

순서 1. '이중결합이 포함된' 가장 긴 탄소 사슬을 정한다.

  이 때 주의할 점으로, 가장 긴 탄소 사슬은 이중결합이 반드시 우선적으로 포함되어야 한다.

 

예시)

명명 예시1

  위의 앞 화합물은 탄소가 6개로 뒤 화합물의 5개보다 많지만, 이중결합이 포함되어있지 않으므로 후자가 옳다.

 

 

 

  순서2. 가장 긴 탄소 사슬에 번호를 부여한다. 이때 이중결합에서 가장 가까운 사슬의 끝에서부터 번호를 부여한다.

cf) 만일 이중결합이 양쪽 끝에서부터 동일한 만큼 떨어져 있을 경우, 치환기가 있으면 치환기들에 연결된 탄소원자의 번호가 가능한 한 낮도록 한다.

 

예시)

명명법 예시2

  위의 경우, 전자와 후자 모두 탄소사슬 끝으로부터 이중결합이 시작되는 점은 3번째로 동일하나, 치환기가 달린 탄소원자의 숫자가 가장 낮은 후자의 배정이 옳다.

 

 

 

순서3. 완전한 이름을 작성한다. 만일 이중결합 수가 2개면 -diene, 3개면 -triene 등을 사용한다.

 

예제)

명명법 예시3

  지금까지 설명한 명명법 순서에 따른 위 화합물의 이름은 2-Methyl-1,3-butadiene이다.

 

 

 

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3.3 알켄의 입체 화학과 E, Z 배열

  알켄은 알케인과 달리 이중결합으로 연결되어 회전이 어렵다. 이러한 이중결합이 회전하기 위하여는 파이 결합이 일시적으로 끊어지고 다시 형성되어야 하기 때문이다.

  따라서 알켄은 이러한 성질로 인하여 시스-트랜스 이성질체를 가질 수 있습니다.

 

※ cis 이성질체 및 trans 이성질체란

cis 이성질체: 이중결합의 같은 쪽에 치환기들을 가진 화합물을 말한다.

trans 이성질체: cis 이성질체와 대응되는 개념으로, 치환기가 서로 반대쪽에 있는 화합물을 말한다.

 

 

예시)

cis, trans 이성질체의 예시

 

  그러나 이러한 cis, trans 명명체계는 두 개의 치환기를 가질 경우에만 사용할 수 있습니다. 따라서 치환기가 2가지 또는 3개 이상일 경우에는 E, Z 배열을 사용할 수 있는데, E, Z 배열은 다음과 같은 순서를 따릅니다.

 

순서 1. 이중결합에 참여하는 탄소 각각에 달린 치환기의 가장 높은 원자 번호에 따라 순위를 정한다. 원자 번호가 높을수록 순위가 높다.

 

순서 2. 만일 가장 높은 원자 번호가 동일할 경우, 2번째, 3번째 등의 원자들을 검토하여 우선순위의 차이가 나타날 때까지 비교한다.

 

순서 3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동일하다.

 

순서 4. 치환기가 서로 다른 방향에 있으면 E, 같은 방향에 있으면 Z를 부여한다.

 

 

예제)

예시문제

 

  지금까지 설명한 순서를 따르면 위 화합물의 경우, 이중결합의 좌측 탄소는 Ethyl기가 메틸기보다 우선하며, 우측 탄소는 Cl이 C보다 번호가 크므로 우선한다. 그리고 우선순위가 높은 두 치환기는 서로 반대방향에 있으므로 E배열로 정해지게 됩니다.